- 两个4,5-开链桉烷类天然产物的不对称全合成
- 2004年
- 4,5-开链桉烷是近几年来才被分离得到的一类单环倍半萜类天然产物.1998年,日本化学家Ohira等从传统药用植物Cyperous rotundus中分离得到了天然产物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmane(1),并进行了一些初步的全合成研究[1a],但该路线的总收率非常低(<10%),并且产物难以分离.之后,我们小组也进行了一些该类天然产物的合成工作,以(+)-γ-eudesmol的臭氧化反应作为关键步骤,取得了较高的收率[2],但是用该方法难以得到11,12位双键的化合物.因此我们进行了新的探索,以(+)-二氢香芹酮(3)与丙烯酸甲酯进行的底物控制的Michael addition及1,3-二噻烷-2-锂化物与溴代烷的偶联反应为关键步骤,合成了具有11,12位双键的化合物1,并在此基础上合成了另一个化合物4,5-dioxo-10-epi-4,5-seco-γ-eudesmol(2).化合物2是1997年Barrero等从西班牙东南部及北非药用植物Phonus arborescens中分离得到的天然产物的甙元[1b].……
- 房丽晶张晨曦陈锦春李裕林
- Ligudentatin A的全合成
- 2008年
- 以(+)-紫苏醇2为起始原料,经氧化、Witting、Diels-Alder和烯酮的芳构化等反应,最终以17.7%的总收率完成了去甲基倍半萜Ligudentatin A(1)的全合成,其中Diels-Alder和烯酮的芳构化反应为关键步骤.
- 张晨曦毕福强李裕林
- 关键词:全合成DIELS-ALDER反应芳构化反应
- 新型的芳杂环烷基化生成3'-氧官能团取代侧链反应
- 2004年
- 烷氧基丙二烯(alkoxyallene)(2)具有潜在的多官能团特性,是一类灵活多样的有机合成砌块(building block)[1].我们在研究烷氧基丙二烯(2)和芳杂环化合物1的Diels-Alder反应中,意外地得到了3'-氧官能团取代侧链烷基化产物3,这种类型的烷基化反应尚未见文献报道.在对此新反应深入的研究中,我们以较高的收率成功地得到了的化合物3,4,5,为这三种结构的有机合成中间体的制备建立了一条简捷的新路线.所有化合物均经1H NMR,13C NMR,IR,MS等光谱数据确证.我们正在尝试将化合物3转化为更多类型的有机合成中间体.……
- 关玉昆李平唐志勇张晨曦李裕林