叶宏林
- 作品数：6 被引量：1H指数：1
- 供职机构：北京工商大学更多>>
- 发文基金：国家自然科学基金北京市属高等学校人才强教计划资助项目北京市教育委员会科技发展计划更多>>
- 相关领域：轻工技术与工程理学化学工程更多>>
- 手性香料3-巯基己醇及其乙酸酯的不对称合成被引量：1
- 2009年
- 研究了以(E)-2-己烯醛为起始原料,通过还原、Sharpless不对称环氧化、区域选择性还原、SN2亲核取代等反应制备光学活性的3-巯基己醇和3-巯基己基乙酸酯的方法。(E)-2-己烯醛通过NaBH4还原得到(E)-2-己烯醇,产率91%左右。(E)-2-己烯醇通过Sharpless不对称环氧化,得到光学活性2,3-环氧己醇,化学产率86%左右,产物e·e·值94%左右。2,3-环氧己醇用Red-Al进行区域选择性还原得到光学活性的1,3-己二醇,产率82%左右。1,3-己二醇的伯羟基转化为乙酸酯,3位羟基转化为甲磺酸酯,然后通过SN2亲核取代反应,得到3-乙酰硫基己基乙酸酯,三步反应总产率61%左右。3-乙酰硫基己基乙酸酯在氢氧化钠的作用下将乙酰硫基水解,得到3-巯基己基乙酸酯,产率85%左右;3-乙酰硫基己基乙酸酯在过量氢氧化钠的作用下完全水解,得到3-巯基己醇,产率82%左右。最终产物3-巯基己醇和3-巯基己基乙酸酯e·e·值均在94·0%左右。
- 叶宏林郭安齐田红玉孙宝国欧阳天惠
- 手性香料3-巯基己醇及其乙酸酯的不对称合成
- 研究了以(E)-2-己烯醛为起始原料,通过还原、Sharpless不对称环氧化、区域选择性还原、SN2亲核取代等反应制备光学活性的3-巯基己醇和3-巯基己基乙酸酯的方法.(E)-2-己烯醛通过NaBH4还原得到(E)-2...
- 叶宏林郭安齐田红玉孙宝国欧阳天惠
- 一种食用香料化合物3-羟基-2戊酮的制备方法
- 本发明涉及一种食用香料化合物3-羟基-2戊酮的制备方法，式(I)为3-羟基-2戊酮的结构。<Image file="DSA00000467956800011.GIF" he="70" imgContent="undefi...
- 田红玉叶宏林刘永国孙宝国
- 文献传递
- 3-羟基-4-苯基-2-丁酮的合成
- 2011年
- 分别以(E)-1-苯基-1-丁烯-3-酮和4-苯基-2-丁酮为起始原料合成了3-羟基-4-苯基-2-丁酮。以(E)-1-苯基-1-丁烯-3-酮为起始原料,经过环氧化和还原两步反应得到产物;第1步环氧化反应,用双氧水作氧化剂,产率64%;第2步α,β-环氧酮在Pd/C催化作用下用甲酸还原,得到产物3-羟基-4-苯基-2-丁酮,产率67%;该路线总产率为43%。以4-苯基-2-丁酮为起始原料,经过烯醇硅醚中间体氧化得到产物;4-苯基-2-丁酮在六甲基二硅胺作用下与三甲基碘硅烷反应得到4-苯基-2-丁烯-2-基三甲基硅醚,产率为75%;第2步烯醇硅醚用间氯过氧苯甲酸氧化,得到产物3-羟基-4-苯基-2-丁酮,产率达71%;该路线总产率为53%。以(E)-1-苯基-1-丁烯-3-酮为起始原料的合成路线总产率略低,但操作简单,试剂价廉易得,是更为实用可行的合成路线。
- 王亚玲田红玉陈海涛叶宏林孙宝国
- 关键词：烯醇硅醚环氧化
- 利用Sharpless不对称双羟基化反应制备光学活性的偶姻类化合物
- 2011年
- 以相应的酮为起始原料,通过烯醇硅醚的中间体,利用Sharpless不对称双羟基化反应制备了5个光学活性的偶姻化合物。4-庚酮、5-壬酮、2,6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-3-己酮和4-苯基-2-丁酮在不同碱的作用下与三甲基氯硅烷或三甲基碘硅烷反应得到动力学控制或热力学稳定的烯醇硅醚后,再进行Sharpless不对称双羟基化反应,除5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚外,其他烯醇硅醚用AD-mix-α氧化得到S构型的偶姻产物,对映体过量值(ee值)在62%以上,用AD-mix-β氧化得到R构型的偶姻产物,ee值在75%以上。5-甲基-3-己酮的烯醇硅醚分别用AD-mix-α和AD-mix-β氧化都得到R构型的2-羟基-5-甲基-3-己酮,前者ee值只有16%,后者ee值为76%;用D-果糖和L-果糖衍生的史一安催化剂和过硫酸氢钾氧化,则分别得到R构型和S构型产物,ee值分别为75%和73%。
- 公秀琴田红玉陈海涛叶宏林王亚玲孙宝国
- 关键词：烯醇硅醚
- 手性偶姻类食用香料化合物的不对称合成研究
- 2-羟基-5-甲基-3-己酮和3-羟基-4-苯基-2-丁酮是两个重要的偶姻类手性香料化合物，天然存在于许多食物和饮料的挥发性成分中，广泛应用于各种食用香精的配方中。这两个手性偶姻类香料化合物的不对称合成还鲜有文献报道，不...
- 叶宏林
- 文献传递
