以丙酸和硝基苯为混合溶剂,苯甲醛、对羟基苯甲醛和吡咯为原料合成了5-对羟基苯基-10,15,20-三苯基卟啉(HPTPP).然后以HPTPP和环氧氯丙烷为原料,在NaOH催化条件下合成了5-[4-(2,3-环氧丙氧基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉(EPPTPP).利用傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)、核磁共振波谱仪(NMR)、紫外可见分光光度计(UV-Vis)和荧光分光光度计分别对HPTPP和EPPTPP的化学结构和光学性质进行了表征与测试.结果表明:FTIR谱图中,1 347cm-1和917cm-1处为EPPTPP卟啉环中C N键伸缩振动吸收峰和环氧化物环的(C—OC键)不对称伸缩振动吸收峰.EPPTPP的1 H NMR谱图中,在δ2.94～4.56内5个位移峰峰面积比为1∶1∶1∶1∶1,与EPPTPP中环氧基团的不同氢原子数比完全一致.UV-Vis谱图中,具有与卟啉结构相符合的吸收峰,表明成功合成了EPPTPP.通过荧光光谱分析了HPTPP和EPPTPP的荧光性质,并计算得到了二者的荧光量子产率分别为0.140和0.143.
首先以吡喃型D-甘露糖为原料,合成糖单体2-(2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-吡喃甘露糖)甲基丙烯酸乙酯,并通过可逆加成断裂链转移(RAFT)聚合法制备了含双硫酯片段的聚2-(2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-吡喃甘露糖)甲基丙烯酸乙酯(PAc Man EMA);再以PAc Man EMA和1,2-二苯基-1,2-二[4'-(2″,3″-环氧丙氧基)苯基]乙烯(TPE-2DGE)为原料,通过"一锅法"得到结构规整的A-B-A型聚糖(PAc Man EMA-TPE);最后脱去乙酰化保护得到水溶性荧光聚糖(PMan EMA-TPE),产率为90%.通过核磁共振谱、傅里叶红外光谱、凝胶渗透色谱、荧光光谱以及细胞毒性实验等表征手段对所制备的聚合物进行结构、性能以及生物毒性研究.实验结果表明,目标荧光聚糖PAc Man EMA-TPE和PMan EMA-TPE均表现出明显的聚集诱导发光效应,且PMan EMA-TPE表现出较低毒性或者无毒性,具有作为生物医学探针的潜能.
