国家教育部博士点基金(20060530002)
- 作品数：7 被引量：11H指数：2
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- (1S,2S,5R)-薄荷基取代烯烃的合成
- 2008年
- 以(L)-薄荷基氯为原料,通过薄荷基氯化镁分别与烯丙基溴、2-甲基-3-氯丙烯、1-溴-3-甲基-2-丁烯在CuI催化下发生偶联反应,首次合成了3-(1S,2S,5R)-薄荷基-1-丙烯,2-甲基-3-(1S,2S,5R)-薄荷基-1-丙烯和2-甲基-4-(1S,2S,5R)-薄荷基-2-丁烯,总收率分别为80.5%、83.1%和79.6%。探讨了影响反应的多种因素,找到了较好的合成条件,并用IR1、HNMR和元素分析对产物进行了表征。
- 周平健曹靖欧阳昆冰阳年发孙允凯
- 关键词：烯烃手性
- L-薄荷基氯甲烷的合成研究被引量：4
- 2009年
- 从L-薄荷醇出发经过氯代反应、羧酸化反应、还原反应、氯代反应合成了立体构型保持的L-薄荷基氯甲烷.同时,对各步反应的实验条件进行了优化,找到了较好的合成条件,并用1H NMR和13C NMR对各步产物进行了表征.合成薄荷基氯甲烷较好的条件是:在-78℃和搅拌下往薄荷基氯化镁溶液中通入二氧化碳,得到薄荷基甲酸;采用氢化铝锂作还原剂,将所得的薄荷基甲酸在无水四氢呋喃中回流还原1 h,得到薄荷基甲醇;利用所得的薄荷基甲醇制成二甲基甲酰胺溶液,该溶液在35℃下与1.5倍的二氯亚砜反应,并在反应过程中用水泵减压抽出生成的氯化氢,最后得到薄荷基氯甲烷.以薄荷基氯计算,薄荷基氯甲烷的总产率为25.2%.
- 阳年发张祚欧阳歆
- 关键词：手性合成
- 高立体选择性地合成薄荷基溴和新薄荷基溴被引量：1
- 2010年
- 薄荷基溴和新薄荷基溴是一类非常有用的不对称合成中间体.以L-薄荷醇为原料,通过与不同的溴化剂反应高立体选择性地得到薄荷基溴和和新薄荷基溴.当L-薄荷醇与盐酸和无水溴化锌反应时高立体选择性地得到薄荷基溴,当L-薄荷醇与三溴化磷反应时高立体选择性地得到新薄荷基溴.
- 欧阳歆张祚阳年发
- 关键词：L-薄荷醇
- 甲基丙烯酸二环己基苯甲酯的合成
- 2009年
- 以溴代环己烷和苯甲酸乙酯为原料,经过两步反应合成了甲基丙烯酸二环己基苯甲酯.探讨了影响反应的各种因素,找到了较好的合成条件.
- 颜鹤曹靖张祚
- 关键词：苯甲酸乙酯
- 含芴基的旋光末端环氧和环硫化合物的合成被引量：4
- 2010年
- 先利用芴与乙醇钠反应或者三苯甲醇与浓磷酸反应,制备相应的9-烃基芴,再利用正丁基锂与9-烃基芴反应得到相应的锂盐,然后在-70℃下滴加旋光的环氧氯丙烷,滴加完毕后在室温搅拌几小时,得到光学纯的含芴基取代末端环氧化合物,它们的ee值均大于98%.将环氧化合物用四氢呋喃溶解,加入NH4SCN,室温搅拌反应24h,过柱分离后,得到光学纯的芴基取代的末端环硫化合物,ee值也均大于97%.通过元素分析、NMR对产物的结构进行了表征,也利用旋光仪等测定了产物的旋光度,并且对反应机理进行了探讨.
- 孙允凯张劲曹靖欧阳昆冰阳年发
- 关键词：环氧氯丙烷手性
- 大位阻烯烃不对称环氧化合成手性环氧化合物被引量：1
- 2009年
- 采用大位阻的有机锂试剂或格氏试剂与卤代烯烃偶联合成了7种大位阻取代烯烃. 以Oxone（KHSO5）作为氧化剂, 分别在D-果糖衍生酮和（2S,5R）-2-异丙基-5-甲基环己酮为催化剂的催化下, 将合成的7种大位阻取代烯烃转变成了7个大位阻的手性环氧化合物. 其中以D-果糖衍生酮的对映选择性最好, 当双键碳上含有3个取代基时, 对映选择性最高, e.e.值为96.8%~99.5%. （2S, 5R）-2-异丙基-5-甲基环己酮的对映选择性较差, 无论是一取代的烯烃还是三取代的烯烃, 其e.e.值均介于25.6%~34.1%之间.
- 孙允凯阳年发吴诗凌莹欧阳昆冰
- 关键词：三苯甲基不对称环氧化
- 手性纯的4,4-二苯基取代的末端环氧化合物的合成被引量：2
- 2008年
- 烷基锂先与1,1-二苯乙烯反应生成相应的1,1-二苯烷基锂,接着在-70℃下滴加手性环氧氯丙烷,然后回到室温搅拌几小时,按常法处理后,得到手性纯的4,4-二苯基取代末端环氧化合物,它们的ee值均大于90%,此外还对反应机理进行了讨论.通过元素分析及NMR对产物的结构进行了表征.
- 曹靖李继超欧阳昆冰王攀登阳年发
- 关键词：手性
